Abstract
A simple and efficient procedure for the synthesis of 2-hydroxy-2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-2H-indene-1,3-dione derivatives, proceeding via aldol condensation between ninhydrin and various 3-alkyl-1H-pyrazol-5-ols is described. The syntheses were carried out in ethanol at room temperature and proceeded with short reaction times to give the products with high yields.
Get full access to this article
View all access options for this article.
References
1.
Joullie M.M.
,
Thompson T. R.
, and
Nemeroff N. H.
, Tetrahedron , 1991 , 47 , 8791 .
2.
Chakrabarty M.
,
Mukherji A.
,
Arima S.
,
Harigaya Y.
, and
Pilet G.
, Montash. Chem. , 2009 , 140 , 189 .
3.
Jin J.
,
Luo Y.
,
Zhou C.
,
Chen X.
,
Wen Q.
,
Lu P.
, and
Wang Y.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 11368 .
4.
Babu K.S.
,
Li X.-C.
,
Jacob M. R.
,
Zhang Q.
,
Khan S. I.
,
Ferreira D.
, and
Clark A. M.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 7877 .
5.
Shinjiro K.
,
Yasuhiko M.
,
Notoya M.
,
Kouhei I.
,
Ikuko K.
, and
Masayasu K.
, Jpn J. Pharmacol. , 1992 , 60 , 397 .
6.
Kabat H.J.
, Pharmacol. , 1994 , 80 , 160 .
7.
Holla B.S.
,
Mahalinga M.
,
Karthikeyan M. S.
,
Akberali P. M.
, and
Shetty N. S.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 2040 .
8.
Shamroukh A.H.
,
Zaki M. E. A.
,
Morsy E. M. H.
,
Abdel-Motti F. M.
, and
Abdel-Megeid F. M. E.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2007 , 345 .
9.
Akbas E.
, and
Berber I.
, Eur. J. Med. Chem. , 2005 , 40 , 401 .
10.
Yan R.Z.
,
Liu X. Y.
,
Xu W. F.
,
Pannecouque C.
,
Witvrouw M.
, and
DeClercq E.
, Arch. Pharm. Res. , 2006 , 29 , 957 .
11.
Chou L.C.
,
Huang L. J.
,
Yang J. S.
,
Lee F. Y.
,
Teng C. M.
, and
Kuo S. C.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 1732 .
12.
Li J.
,
Zhao Y. F.
,
Zhao X. L.
,
Yuan X. Y.
, and
Gong P.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2006 , 339 , 593 .
13.
Krystof V.
,
Moravcova D.
,
Paprskarova M.
,
Barbier P.
,
Peyrot V.
,
Hlobilkova A.
,
Havlicek L.
, and
Strnad M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2006 , 41 , 1405 .
14.
Schenone S.
,
Bruno O.
,
Ranise A.
,
Bondavalli F.
,
Brullo C.
,
Fossa P.
,
Mosti L.
,
Menozzi G.
,
Carraro F.
,
Naldini A.
,
Bernini C.
,
Manettic F.
, and
Botta M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2004 , 14 , 2511 .
15.
Daidone G.
,
Raffa D.
,
Maggio B.
,
Raimondi M. V.
,
Plescia F.
, and
Schillaci D.
, Eur. J. Med. Chem. , 2004 , 39 , 219 .
16.
Soleimani E.
, and
Zainali M.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 10306 .
17.
Soleimani E.
,
Zainali M.
, and
Samadi S.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 4186 .
18.
Soleimani E.
,
Zainali M.
,
Ghasemi N.
, and
Notash B.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 9832 .
19.
Soleimani E.
,
Ghorbani S.
, and
Ghasempour H. R.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 8511 .
20.
Soleimani E.
,
Hariri M.
, and
Saei P.
, C. R. Chimie , 2013 , 16 , 773 .
21.
Soleimani E.
,
Ghorbani S.
,
Taran M.
, and
Sarvari A.
, C. R. Chimie , 2012 , 15 , 955 .
22.
Wang X.J.
,
Tan J.
, and
Grozinger K.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 4713 .